告别「面具」之后，曾梵志绘画了一系列以名人、艺术家和政治领袖为题的画作，这些具有象征意义的人物形象，旨在探索一些社会议题。和「面具」系列瞪着眼晴并以面罩遮掩的形象截然不同，这系列作品的笔触互相缠绕、线条放任恣纵，画面纷乱狂野。曾梵志喜爱同时使用数支粗幼不同的画笔进行创作，一枝画笔所建立的东西，可能会立刻被另一枝所毁。画面上纠结在一起的线条是各种机遇下的巧合，在不断建构的过程中，底下的影像因被干扰而变得轮廓模糊。人物选材方面，或许美国普普艺术大师安迪．沃荷的某些特质和曾梵志笔下的人物相似，曾梵志选择了他作为其中一个描绘对象。

作为国际知名的艺术家，沃荷郄毫不忌讳地说：「我是个极度肤浅的人。」这个有点儿虚幻的公众人物，正切合曾梵志要表现的人格特质。在狂乱的笔触下，沃荷的脸孔被描绘得几乎难以辨认，个人情感亦被彻底埋藏。

无论以刻板的面具覆盖，或以形象化的抽象线条掩蔽，曾梵志的作品都能捕捉人精神与肉体的痛苦。他对周遭环境有着敏锐的洞察力，处身于这疏离的社会，他深刻地体察了当中的孤独和焦虑感。曾梵志爱思考人性特质，作品有着深刻的哲理意义。他卓越的洞察力和不断演变的风格使他成为中国当代艺术领军人物之一。