年轻时投身军旅，戎马倥偬二十余年，余承尧在退役后才开始提笔作画。他虽是素人画家，凭借着与生俱来的艺术天分，以及走遍大江南北的旅行经验，自创乱笔皴法山水画，表现力异常强大。在艺评家的眼中，他的绘画与中国传统二千年的山水画全然不同，然而却非常贴近真实的中国山水。余承尧说：「山是有生命，有变化的。如果不用乱笔而采用规矩笔墨线条，则山势易成呆板堆积，不符自然。」余承尧特立独行的笔墨，一种全新的视觉观点建立了独特的美术地位。

艺术家兼艺评家林铨居如此分析余承尧的独创性：「纵观廿世纪下半叶的诸大名家，我以为从传统『诗书画一体』的角度来评余承尧，他的重要性仅次于溥心畬；论个性的解放与笔墨的高度结合，他的成就虽不同于江兆申但应与之等量齐观；论绘画技术层面的『文』，余承尧的技法不如张大千的富丽多变，但以文学情采对书画艺术所发挥的『文』的作用来看，张大千不如余承尧的自然超诣，论『质』之真淳，则毫无疑问余承尧胜过张大千；再从革新与创发的角度上来看，余承尧的时代意义与影响层面广度不及刘国松，但深度胜过刘国松…。」林铨居认为在台湾水墨画界除了上述几位画家，几乎无法与余承尧相提并论，可见其不凡的典型与高度。