告別「面具」之後，曾梵志繪畫了一系列以名人、藝術家和政治領袖為題的畫作，這些具有象徵意義的人物形象，旨在探索一些社會議題。和「面具」系列瞪著眼晴並以面罩遮掩的形象截然不同，這系列作品的筆觸互相纏繞、線條放任恣縱，畫面紛亂狂野。曾梵志喜愛同時使用數支粗幼不同的畫筆進行創作，一枝畫筆所建立的東西，可能會立刻被另一枝所毀。畫面上糾結在一起的線條是各種機遇下的巧合，在不斷建構的過程中，底下的影像因被干擾而變得輪廓模糊。人物選材方面，或許美國普普藝術大師安迪．沃荷的某些特質和曾梵志筆下的人物相似，曾梵志選擇了他作為其中一個描繪對象。

作為國際知名的藝術家，沃荷郤毫不忌諱地說：「我是個極度膚淺的人。」這個有點兒虛幻的公眾人物，正切合曾梵志要表現的人格特質。在狂亂的筆觸下，沃荷的臉孔被描繪得幾乎難以辨認，個人情感亦被徹底埋藏。

無論以刻板的面具覆蓋，或以形象化的抽象線條掩蔽，曾梵志的作品都能捕捉人精神與肉體的痛苦。他對周遭環境有著敏銳的洞察力，處身於這疏離的社會，他深刻地體察了當中的孤獨和焦慮感。曾梵志愛思考人性特質，作品有著深刻的哲理意義。他卓越的洞察力和不斷演變的風格使他成為中國當代藝術領軍人物之一。