陈澄波1929年自东京美术学校毕业之后，受旅日中国画家王济远之邀来到上海，他加入了中国近代美术史上第一个现代画派决澜社，同时任教于新华艺术专科学校及昌明艺术专科学校，活跃于上海艺坛，及至1933年因战乱返回台湾。依据陈澄波之子陈重光的回忆，当年陈澄波的寓所离新华艺专不远，步行即可往返。而新华艺专在 1937年11月以前的旧址即位于打浦桥南堍地区，现为打浦路海华花园小区。《街景》一作中，绘有「打浦路」路标及当时上海常见的街灯形式，据此推论为陈澄波上海时期的作品。

上海，是民国初年现代艺术激荡生发之处，而当年正值三十几岁盛年之时的陈澄波正是在这座摩登都市里，有意识地弃绝以往在东京接受美术训练的日本风以及透过日本学习而来的西洋风，转而师法水墨传统，为油画注入新颖创作观点，进而创造其个人艺术生涯的关键转折。于是，他的作品里有了水墨线条的趣味，例如《街景》中的街灯、电线杆与秃树，而以往缤纷亮丽的色彩也转为以黄褐、红褐色调为主，显出一种古朴的氛围。构图上，我们看到陈澄波不再遵守学院里习得的单点透视，而是采用如同山水画的多重视角，近景的街道蜿蜒而上，路树与远方的楼房层层相迭，富有层次感，展现了陈澄波融混中西艺术元素与强烈主观意识的独特风格。