在一次与建筑师李祖原的对话中，席德进曾提到：「中国画总是要等到画家七、八十岁时，才能产生最杰出的炉火纯青之作。尤其是书法艺术，更是非到老年，无法达到『人书俱老』的高峰，这是西方画家的作品之间所没有的现象。我想中国画着重的是个人的修练与提升，它的境界太高了，最后要达到的浑厚、古朴、苍劲、藏而不露和平实，给人突然的震撼和短暂的刺激。」

席德进在生命最后阶段侧重于水墨画的探索，个人风格强烈。年少时他历经过传统工艺、西洋素描、油画、粉彩、水彩等技艺磨练，在画坛占有一席之地，随着年岁的增长，感悟到须以生命体验为终极关怀。

他尊重中国笔墨的优越性，努力探求自己的风格，苦练书法，后期作品以渲染的墨法为重。在他的水墨画中不是采取传统的皴法，而是墨气淋漓的大地，再创艺术成就的另一高峰。作品《兰屿风景》并非全然的墨色，画家将不同的色料调和到接近灰色，然后再上色，于是灰色透出不同调性的色彩。浓淡变化的墨韵染出远近的层次，再用笔写出山形、礁石的结构，笔刷掠过的留白形成明暗光影的效果，表现席大师老辣自信的风采。