「生如夏花之絢爛，死若秋葉之靜美。」天生浪漫的藝術家席德進一生熱愛生命，所有生命的豐盈、美好，皆已在他畫中。



1955年，席德進成為職業畫家，以畫維生，在那個年代此舉實屬不易，無怪乎藝評家蕭瓊瑞曾說「席德進是台灣第一位職業畫家」。為人畫像之餘，而有時他也主動幫朋友畫像，1960-1970年代藝文界的朋友，包括詩人周夢蝶、作家曹又方、華嚴、明星唐寶雲，畫家李德、吳昊都曾是他的模特兒，此幅《戴手套女仕像》的畫像即是在這段期間所作。1950年代開始以杭州藝專為主的來台畫家開始投入陶瓷設計及生產的行列，席德進也曾至「中國陶器公司」、「中華藝術陶瓷廠」以及「龍門陶藝公司」畫陶。當時席德進的作品很受歡迎，每個月收入甚比當時總統的薪資來高。席德進時常舉辦個展或聯展，《戴手套女仕像》背後亦貼有龍門陶藝公司標籤，當時台灣剛接受西方潮流的洗禮，席式嘗試多變的新畫風為國內藝壇帶來新生氣。他以不同觀點出發的抽象藝術，同時更受到貝爾納．畢費的啟發，簡潔俐落的線條成為席德進作品獨特的標誌且深具知名度。



「畫寫實的對我是一種享受，畫抽象的對我是一種發洩。」 —— 席德進



人物畫的表現一直是席德進的專長，早年以為名人肖像聞名。當然，他的自畫像亦成為華人藝術的經典。席德進在〈肖像畫〉一文指出肖像畫的內涵：「一張照片，只能顯示人的片面的一瞬間外表現象而已！一張畫像，因為是透過了藝術家的主觀意識，由兩支眼睛的視點，加上長時間的觀察與領悟，所呈現在畫上的人像，自然是複雜得多，包涵得廣的。好的肖像畫家能透徹你的心靈，抓住你的性格，表現你的習性，畫你隱藏著的不曾自覺的神情。一個有經驗的肖像畫家，像一位看相專家，或算命者，他會用彩筆，道出你在人生中的經歷與遭遇。」他最知名肖像代表作的《紅衣少年》是1962年所畫，席德進一系列肖像畫為台灣風起雲湧的時代留下珍貴的紀錄。



六、七零年代的台灣資訊不似現今通達，物資艱澀的經濟處境，席德進用的確都是國外高級顏料，台北買不到還得託人帶回來，幾十年來畫像色彩如新即此，處理畫像確實悉心以赴。《戴手套女仕像》為1962年所創作，描繪一位面容姣好、身著華服、儀態端莊的名媛。六、七零年代的台灣經濟起飛，成衣業盛行女性服飾擺脫「簡樸、實用」，重視西方流行的追求盛行款式:如無袖洋裝、旗袍剪短。從模特兒的髮型、服裝及配件，呈現當時流行的時代形象。模特兒的背景單純明亮，帶有朦朧的抽象感；對比人物的清晰邊緣線的硬邊藝術，可想見畫家嘗試於抽象與具象間找到平衡的新格局。對於席德進來說，肖像畫不只是一張照片的效用與價值，加上了畫家的主觀意識，刻劃出人物內在的精神與性格，才是藝術家所追求的永恆藝術。