師從林風眠，同樣是一心超越傳統、勇於創新，席德進捨棄傳統國畫的皴法，選擇以墨法取勝，濕潤飽滿的色感，巧妙運用畫中留白，將空白當作一種色、光、空間，重新和諧墨與色的相互和諧關係。在改革傳統的同時又尊重中國筆墨的優越性，努力探求自己的風格，作品以渲染的墨法為重，墨氣淋漓的重山，畫面呈現出「山水丹青雜，煙雲紫翠浮」的美感，以現代的眼睛看山水，創造新的造型與意志。層巒疊翠，上出重霄，再創藝術成就的另一高峰。

前半生畫西洋畫，在生命最後的幾年，席德進喜愛書法與中國文人畫，他用心投入中國水墨畫的創新。以《海山相照》為例，表現山水畫裡群山聳立的蒼鬱宏遠，用色濃重，大塊塗抹，有幾分向前輩李可染致敬之意。「海山相照」系列中，群山聳立的蒼鬱宏遠，近悅遠來墨色鋪張開來。凸顯山的宏偉，深淺不一的墨藍，富有層次，令人回味無窮。濃淡變化的墨韻染出遠近的層次，再用筆寫出山形、礁石的結構，筆刷掠過的留白形成海天一色效果。孤舟而三，又使空間不顯太過慘白，表現出畫家的用心與嫻熟。